唐伯虎逃婚到杭州，伺机搭讪华府丫鬟秋香。可惜他和祝枝山等同学设计的英雄救美的戏被秋香识破，秋香把假歹徒打得落花流水，还爱上了唐伯虎的情敌宋仁杰……

　　“唐伯虎点秋香”是个老题材，有周星驰的经典珠玉在前，黄晓明版唐伯虎更要突出其外形儒雅，内心机智，口舌伶俐，痴心不改的特质。《风流少年唐伯虎》一剧，既有斗智故事，也有情海经历，融武打、搞笑、偶像剧于一炉，不少剧情都克隆了周星驰的《唐伯虎点秋香》，例如黄晓明和周星驰一样有七个老婆，一样要去华府追秋香等等，并加入了很多《流星花园》的经典词句，例如“道歉有用的话要衙门干吗”等等，剧情精彩当然是自不待言。黄晓明坦言略有紧张，“我做梦都在看剧本，连自己都常常被剧情逗笑，大家就等着看吧，一定会吸引很多人的。”

　　从《大汉天子》到《还珠格格3》，黄晓明都是以古装示人，尽管许多人都认为他的形象比较适合演古装戏，但黄晓明却遗憾地错过了两部赵宝刚导演的戏———《拿什么拯救你，我的爱人》和《再见，温哥华》。究其原因，黄晓明把它归结于头发：“每次有时装戏的导演跟我联系时，都是刚刚拍完古装戏，我的头发还没长出来，这也是我一直接不了时装戏的直接原因”。