陈祖德小时候，师从著名国手顾水如。有一天，顾先生说要带他见一个大人物。但见面之后，李立三和蔼可亲，一下子打消了陈祖德的紧张情绪。从此，以棋为缘，他们开始了一段忘年之交。

　 10岁的陈祖德，聪明可爱，李立三很喜欢他。李立三棋艺一般，但棋风很好。陈祖德这样记述他们下棋的情景：“他跟我下棋的兴致很高。我和他下棋毫不客气，能杀就杀，能吃就吃，经常把他老人家的棋子一块一块地歼灭。可他从不恼。每当我歼灭他的一些‘部队’时，他就哈哈大笑。我歼灭得越多，他就笑得越起劲。他的这种情绪助长了我的贪胜思想。于是，我想方设法扩大战果，这样他就更高兴了，笑得更起劲儿了。”

　 李立三作为“手下败将”，越发推崇陈祖德的棋艺，还经常对别人宣传。一次李立三带陈祖德到锦江饭店下棋，对手是张劲夫。结果，陈祖德输掉了这盘棋。当时李立三非常懊恼，跟他自己输棋的心情似乎完全不同，以致离开时在电梯里还埋怨陈祖德。

　 李立三与陈祖德聊天，提到他和陈毅下棋的往事。那是他们赴法留学期间，一次他们同乘一艘轮船，在甲板上兴致勃勃地下棋。一步争议，两人争吵不已，都是年轻人，好胜又自尊，盛怒之下竟把棋盘和棋子一起抛进了大海。怒气一消，又想下棋的时候，只能望洋兴叹了。